Todas las versiones Small Business Server 2011 se basan en Server 2008 R2
La versión más pequeña es el Windows Small Business Server 2011 Essentials. El servidor está diseñado para el uso de Microsoft Online Services,
donde, entre otras cosas, los correos electrónicos no se almacenan directamente en el servidor local, sino en la nube. Los datos se almacenan localmente en el servidor.
Hay 25 licencias de acceso para el servidor, éstas no se pueden ampliar. Las tarifas de usuario de Microsoft Online Services no están incluidas.
La versión estándar se llama Windows Small Business Server 2011 Standard. Este servidor es el SBS normal, que ya existía en las versiones 2003 y 2008. El servidor está diseñado para hasta 75 usuarios con 5 licencias incluidas.
Para el pequeño estándar del servidor de negocios, hay un complemento premium, que incluye un estándar 2o Windows Server 2008 R2 y SQL Server 2008 R2 para pequeñas empresas.
El Servidor de Pequeñas Empresas Todo en uno incluye las funciones SErver 2008 R2 así como el Servidor de Intercambio 2010, la Fundación Share Point 2010 y los Servicios de Actualización de Servidores de Windows.