Todas as versões do Small Business Server 2011 são baseadas no Server 2008 R2
A menor versão é o Windows Small Business Server 2011 Essentials. O servidor foi projetado para o uso de Microsoft Online Services,
onde, entre outras coisas, os e-mails não são armazenados diretamente no servidor local, mas na nuvem. Os dados são armazenados localmente no servidor.
Existem 25 licenças de acesso para o servidor, estas não podem ser estendidas. As taxas de usuário para os Serviços Online da Microsoft não estão incluídas.
A versão padrão é chamada de Windows Small Business Server 2011. Este servidor é o SBS normal, que já existia nas versões 2003 e 2008. O servidor foi projetado para até 75 usuários com 5 licenças incluídas.
Para o servidor de pequenas empresas padrão, há um complemento premium, que inclui um 2o Windows Server 2008 padrão R2 e SQL Server 2008 R2 para pequenas empresas.
O Small Business Server Tudo em um inclui as funções SErver 2008 R2, bem como o Exchange Server 2010, Share Point Foundation 2010 e os Serviços de Atualização do Windows Server.