Wszystkie wersje Small Business Server 2011 oparte są na serwerze 2008 R2
Najmniejsza wersja to Windows Small Business Server 2011 Essentials. Serwer jest przeznaczony do korzystania z Microsoft Online Services,
gdzie, między innymi, e-maile nie są przechowywane bezpośrednio na serwerze lokalnym, ale w chmurze. Dane są przechowywane lokalnie na serwerze.
Istnieje 25 licencji dostępu dla serwera, nie można ich rozszerzyć. Opłaty za korzystanie z usługi Microsoft Online nie są wliczone.
Wersja standardowa nazywa się Windows Small Business Server 2011 Standard. Serwer ten jest normalnym SBS, który już istniał w wersjach 2003 i 2008. Serwer jest przeznaczony dla maksymalnie 75 użytkowników z 5 licencjami.
Dla standardu małych serwerów biznesowych istnieje dodatek premium, który zawiera 2 standard Windows Server 2008 R2 i SQL Server 2008 R2 dla małych firm.
Small Business Server Wszystko w jednym zawiera funkcje SErver 2008 R2, jak również Exchange Server 2010, Share Point Foundation 2010 i Windows Server Update Services.