Alle Small Business Server 2011 versioner er baseret på Server 2008 R2
Den mindste version er Windows Small Business Server 2011 Essentials. Serveren er designet til brug af Microsoft Online Services,
hvor e-mails blandt andet ikke gemmes direkte på den lokale server, men i skyen. Dataene lagres lokalt på serveren.
Der er 25 adgangstilladelser til serveren, disse kan ikke udvides. Brugergebyrerne for Microsoft Online Services er ikke inkluderet.
Standardversionen hedder Windows Small Business Server 2011 Standard. Denne server er den normale SBS, som allerede eksisterede i 2003 og 2008 versioner. Serveren er designet til op til 75 brugere med 5 licenser inkluderet.
For små virksomheder server standard, er der en premium add-on, som omfatter en 2. Windows Server 2008 R2 standard og SQL Server 2008 R2 for små virksomheder.
The Small Business Server Alt i én omfatter Server 2008 R2 funktioner samt Exchange Server 2010, Share Point Foundation 2010 og Windows Server Update Services.