Kaikki Small Business Server 2011 -versiot perustuvat palvelimeen 2008 R2
Pienin versio on Windows Small Business Server 2011 Essentials. Palvelin on suunniteltu Microsoft Online Services,
jossa sähköposteja ei tallenneta suoraan paikalliseen palvelimeen vaan pilveen. Tiedot tallennetaan paikallisesti palvelimelle.
Palvelimelle on 25 käyttölupaa, niitä ei voi laajentaa. Microsoft Online Services -palvelun käyttäjämaksut eivät sisälly.
Vakioversio on nimeltään Windows Small Business Server 2011 Standard. Tämä palvelin on normaali SBS, joka oli jo olemassa vuosien 2003 ja 2008 versioissa. Palvelin on suunniteltu jopa 75 käyttäjälle 5 lisenssiä.
Pienyritysten palvelinstandardissa on palkkio lisäosa, johon sisältyy 2. Windows Server 2008 R2 -standardi ja SQL Server 2008 R2 pienyrityksille.
Small Business Server Kaikki yhdessä sisältää SErver 2008 R2 toiminnot sekä Exchange Server 2010, Share Point Foundation 2010 ja Windows Server Update Services.